En el este de Manhattan, donde reina el cotilleo (Gossip Girl), se pasean estudiantes pijos que poseen el dinero, el acceso y el apetito para explorar todas las tentaciones que ofrece Nueva York.

Muchos de estos estudiantes se enteran de que Serena Van der Woodsen (Blake Lively) ha vuelto a la ciudad gracias al blog de la poseedora de toda la información: la anónima Gossip Girl. Nadie conoce la identidad de la Gossip Girl pero todos los integrantes de este círculo perverso y complicado dependen de su página web y sus mensajes de texto para estar a la última. Incluso Blair Waldorf (Leighton Meester), la mejor amiga de Serena, es sorprendida cuando se entera de que Serena ha decidido volver a Manhattan tras su auto-impuesto exilio a un colegio internado.

En su día fue la fiestera más conocida del éste pero Serena ha decidido volver sin hacer mucho ruido, los motivos no se saben pero pueden tener algo que ver con su hermano pequeño Eric (Connor Paolo). Sea cual sea el motivo, el cambio en Serena es notable y quien más lo ha notado es Blair que siempre ha mantenido una amistad competitiva y dificil. Con Serena fuera, Blair aprovechó para convertirse en el foco principal de atención y no tiene ninguna intención de volver a la sombra de Serena.

Su relación inestable sufrirá más gracias al novio de Blake, Nate (Chase Crawford), un joven inquieto por todos los privilegios que le han sido entregados. Ahora que ha vuelto Serena, Blake tendrá que luchar duro para mantener la atención de Nate.

La tensión entre Blair y Serena es palpable para todos ya que viven para el cotilleo y los escándalos (a parte de ir de compras y de fiesta a los lugares más chic de Manhattan). Este es un mundo en el que se entra de nacimiento, un mundo de riqueza, poder y gente como Chuck (Ed Westwick). Chuck es amigo de la infancia de Nate y lleva un estílo de vida imprudente.

En muchas ocasiones empuja a Nate a explorar su lado más oscuro. Los peces raros del colegio son Dan (Penn Badgley) y su hermana Jenny (Taylor Momsen), dos chavales de clase media cuyo pasado les mantiene a las afueras de los grupillos exclusivos. Atienden este colegio por insistencia de su padre, Rufus (Matthew Settle), un viejo rockero que se convirtió en propietario de una galería de arte y que quiere que sus hijos tengan una educación de primer nivel. Rufus tiene historia con la madre de Serena, Lily (Kelly Rutherford), una mujer "snob" que intenta ocultar su pasado de bailarina y chica rockera.
Una casualidad atrae la atención de Serena a Dan y de repente se encuentra saliendo con la chica de sus sueños. Mientras más descubre Dan del mundo de Serena, más le cuesta entender el sentido de ese mundo.

Jenny es las más joven del grupo e intenta desesperadamente ser aceptada. Más adelante tendrá que pagar un precio por su popularidad, pero de momento está encantada de formar parte de este escenario glamoroso. Seguir la pista a nuevas amistades, celos y conflictos en este mundillo no es fácil pero es lo que mejor hace Gossip Girl.

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